С начала 1940-х годов Драгунский стал известен как автор, пишущий для эстрады и цирка фельетоны, юмористические рассказы, скетчи, сценки, стихи, песни, интермедии. 

Сатирический рассказ Драгунского "Волшебная сила искусства" впоследствии был экранизирован в одноименном киноальманахе с Аркадием Райкиным в главной роли.

Известность пришла к писателю после выхода в 1966-м «Денискиных рассказов» – цикла юмористических рассказов для детей и подростков, главным героем которых стал Дениска Кораблев. В том же году юные читатели порадовались еще одной книге – сборнику под названием «Похититель собак».

В 1960 годы книги цикла издавались миллионными тиражами. Дети зачитывались рассказами «Первый день», «Друг детства», «Кот в сапогах» и «Тайное становится явным». Поучительные, но не назидательные книги Виктора Драгунского легко находили путь к сердцу ребенка, прививали любовь к чтению.

Сборники "Расскажите мне про Сингапур" (1961), "Человек с голубым лицом" (1962), "Девочка на море" (1964), "Старый мореход" (1964), "Денискины рассказы" (1966), "Похититель собак" (1966) и другие неоднократно переиздавались, становились основой сценариев и постановок. Рассказы о Дениске автобиографичны: прототипом главного героя стал сын писателя Денис. Все рассказы о Дениске — история постижения ребёнком мира в его положительных и отрицательных сторонах, серия выборов — преодолений себя в больших и малых проблемах жизни

Среди других произведений Драгунского самыми значительными стали повесть "Он упал на траву" (1961) о первых днях войны и повесть "Сегодня и ежедневно" (1964) о жизни работников цирка.